Summer Pockets berlatarkan pulau terpencil, pedesaan, dan damai di Laut Pedalaman Seto bernama Torishirojima, yang berpenduduk sekitar 2.000 orang. Protagonis, Hairi Takahara, tumbuh di lingkungan perkotaan, tetapi setelah kejadian yang tidak menyenangkan, dia menggunakan kematian neneknya baru-baru ini sebagai alasan untuk datang ke pulau untuk mengurus penjualan tanah miliknya.
Sesampai di sana, dia mengenal empat gadis, yang menjadi fokus cerita: Shiroha Naruse, yang melupakan liburan musim panasnya; Ao Sorakado, yang mengejar legenda pulau itu; Kamome Kushima, seorang gadis kelas atas yang mencari kapal bajak laut; dan Tsumugi Wenders, seorang gadis muda yang berusaha menemukan dirinya sendiri.