Yuuken “Yuu” Enma adalah rata-rata siswa sekolah menengah Jepang yang sedang mempersiapkan turnamen kendo yang akan datang. Namun, pada malam sebelum kompetisi, sebuah kereta hitam menabraknya. Ketika dia sadar kembali, Yuu menemukan dirinya di Night Raven College—sebuah institusi akademis terkemuka di dunia sihir Twisted Wonderland. Hanya beberapa orang terpilih dengan bakat sihir luar biasa yang diterima di sekolah tersebut, jadi merupakan misteri bagaimana manusia tanpa kemampuan sihir berakhir di sini.
Meskipun Yuu ingin kembali ke rumah, hal ini lebih mudah diucapkan daripada dilakukan. Saat kepala sekolah mencari cara untuk mengirimnya kembali, Yuu ditugaskan melakukan pekerjaan kasar di sekitar kampus. Namun karena kekacauan di upacara penerimaan sekolah setelah kedatangannya, Yuu memiliki target yang tergambar di punggungnya sejauh menyangkut pemimpin asrama Heartslabyul, Riddle Rosehearts.
Yuu bertemu dan berteman dengan mahasiswa baru Heartslabyul Ace Trappola dan Deuce Spade; namun segera setelah itu, Ace dan Deuce berada dalam situasi yang mengakibatkan mereka diusir. Saat pasangan tersebut berusaha menebus kesalahan mereka, Yuu menemani mereka dalam misi berbahaya untuk memperbaiki properti sekolah. Namun, pengampunan tidak datang dengan mudah dari “Crimson Tyrant” yang bertanggung jawab atas Heartslabyul, yang mungkin memiliki motif tersembunyi di balik ketegasannya.
